Gebruik
|
2-Indanone is een indanone met een oxo-vervanger op positie 2. Het is een metaboliet van indaan. Het heeft een rol als xenobiotische metaboliet. 2-Indanone is een tussenpersoon voor de bereiding van aprindine-hydrochloride en ceforanide. Het is een belangrijke tussenpersoon in organische synthese.
|
Voorbereiding
|
2-Indanon wordt bereid door azijnzuur als oplosmiddel te gebruiken, azijnzuur als katalysator en door waterstofpe roxide-oxidatie in 1, 2-indenediol, die reageerde met verdund zwavelzuur-oplossing om ruwe 2-indanon te verkrijgen. Tenslotte is de totale opbrengst 89%, om 2-indanon met hoge zuiverheid te verkrijgen.
|
Chemische eigenschappen
|
Natte kristallijne aggregaten
|
Gebruik
|
2-Indanon ondergaat TiCl4-mg gemedieerde koppeling met CHBr3 om dibromomethylcarbinol op te leveren. Het reageert met 5,5-dimethyl-3-pyrazolidinon om 5,5-dimethyl-2-(1H-indenyl-2)-3-pyrazolidinon op te leveren. Bij fotolyse met 266 nm levert één-foton-excitatie o-xylyleen op. Het werd gebruikt als startreagens in de synthese van indeneen-gesmolten porfyrinen.
|
Definitie
|
Chebi: Een indanon met een oxo-vervanger op positie 2. Het is een metaboliet van indaan.
|
Synthesereferentie(s)
|
Chemie letters, 11, blz. 325, 1982
Organische syntheses, Coll. Vol. 5, p. 647, 1973
Tetrahedron Brieven, 15, blz. 3789, 1974
DOI:
10.1016/S0040-4039(01)92010-6
|
Algemene beschrijving
|
2-Indanon ondergaat TiCl4
-mg gemedieerde koppeling met CHBr3
om dibromomethylcarbinol op te leveren. Het reageert met 5,5-dimethyl-3-pyrazolidinon om 5,5-dimethyl-2-(1H
-indenyl-2)-3-pyrazolidinon op te leveren. 2-Indanon op fotolyse met 266 nm One-photon excitatie levert
o
-xylyleen op.
|