Beschrijving
|
Oxamyl, ook wel N,N-dimethyl-2-methylcarbamoyloxyimino- 2-(methylthio)acetamide (IUPAC) genoemd, bestaat uit kleurloze kristallen, die gemakkelijk oplosbaar zijn in water, methanol, ethanol, aceton en redelijk oplosbaar in tolueen. Oxamyl wordt geproduceerd door chlorering van het oxime van methylglycolaat, reactie met methanthiol en alkalium, en omzetting in het carbamaat met methyl isocyanaat.
|
Gebruik
|
Oxamyl is een pesticide dat wordt gebruikt bij de behandeling en bescherming van gewassen tegen parasieten en insecten.
|
Gebruik
|
Insecticide, nematocide, acaricide.
|
Gebruik
|
Oxamyl is een breed spectrum systemisch insecticide/nematicide. Het vertoont zowel orale als contacttoxiciteit om zowel het zuigen als kauwen van insecten en mijten in een grote verscheidenheid van rijgewassen, fruit, groenten en siergewassen te controleren.
|
Landbouwtoepassingen
|
Insecticide, nematicide, Acaricide: Een systemisch en contactinsecticide/acaricide en nematicide, oxamyl is een pesticide voor beperkt gebruik dat wordt gebruikt op appelen, bananen, wortelen, selderij, citrus, katoen, komkommers, aubergines, knoflook, gember, muskmeloen (inclusief cantaloupe en honingdauw meloen), ui (droge bol), pinda's, peren, paprika's, peppermint, ananas, plantains, aardappelen, pompoenen, sojabonen, gemunt, pompoen, zoete aardappelen, tabak, tomaten, watermeloenen, yams. Oxamyl wordt ook gebruikt op niet-dragende appel, kersen, citrus, perzik, peer, en tabak. Het wordt rechtstreeks op planten of het soiloppervlak aangebracht. Het is verkrijgbaar in zowel vloeibare als korrelvormige vorm, maar de granulaire vorm is verboden in de VS het heeft geen woongebruik. Geregistreerd voor gebruik in EU-landen[115
|
Handelsnaam
|
BLADE®; D-1410®; DPX 1410®; INSECTICIDE-NEMACIDE 1410®; OXAMYL CARBAMATE INSECTICIDE®; THIOXAMYL®; VYDATE®; VYDATE® 10G; VYDATE L®; VYDATE INSECTICIDE/NEMATICIDE®; VYDATE OXAMYL INSECTICIDE/NEMATOCIDE®[C]
|
Veiligheidsprofiel
|
Vergiftiging door inslikken, huidcontact en inademing. Experimentele reproductieve effecten. Matig giftig bij huidcontact. Wanneer het wordt verwarmd tot ontleding, produceert het zeer giftige dampen van NOx en SOx
|
Potentiële blootstelling
|
Oxamyl is een witte kristallijne vaste stof. Zwavel- of knoflookgeur. Moleculair gewicht=219.3
|
Het lot van het milieu
|
Grond.
Oxamyl is snel gedegradeerd in een loamy zand en fijne zandgrond bij 25°C tot kooldioxide en het tussenliggende methyl N-hydroxy-N,N-dimethyl-1-thiooxaminidate (Rajagopol et al., 1984). De gerapporteerde halfwaardetijd in de bodem bedraagt ongeveer één week (Worthing and Hance, 1991). Ou en Rao (1986) meldden een halfwaardetijd in de bodem van 8-50 dagen. De gerapporteerde halfwaardetijd van oxamyl in Pitstone, Devizes, Sutton Veeny en Mepal bodems bij 15°C werd respectievelijk 10.2-13.1, 6.2, 7.1 en 17.8 dagen (Bromilow et al., 1980). Rook et al. (1987) rapporteerde dat oxamyl in een hoger tempo afbreek op veldpercelen na herhaalde toepassingen van dit nematocide dan in bodems die geen behandeling hebben ondergaan. De herhaalde toepassingen van oxamyl op de bodem hebben waarschijnlijk tot microbiële activiteit geleid, wat heeft geleid tot de versnelde verdwijning van deze verbinding.
Harvey en Han (1978) meldden een halfwaardetijd van 8 dagen voor oxamyl in de bodem.
Grondwater.
Volgens de Amerikaanse EPA (1986) heeft oxamyl een groot potentieel om naar het grondwater te loegen.
Installatie.
De te ontlokken residuen van oxamyl op katoenblad 0, 24, 48, 72 en 96 uur na het aanbrengen (0.41 kg/ha) waren respectievelijk 1.5, 1.1, 1.2, 0.85 en 0.76 mg/m2 (Buck et al., 1980).
Chemisch/fysiek.
De hydrolyse-halfwaardetijd van oxamyl in een steriele 1% ethanol/wateroplossing bij 25°C en pH-waarden van 4.5, 6.0, 7.0 en 8.0 waren 300, 17, 1.6 en 0.20 weken, respectievelijk (Chapman en Cole, 1982). Onder alkalische omstandigheden, oxam
|
Metabolisch pad
|
Oxamyl degradeert in bodem, planten en dieren volgens gemeenschappelijke metabolische paden. Primaire degradatiereacties omvatten de hydrolyse van de carbamaatester om het overeenkomstige oxyimidothioaat en nitril op te leveren. Andere belangrijke metabolische reacties zijn N-demethylering en de hydratatie/oxidatie van de nitrielen tot de overeenkomstige amides en zuren. Het grootste deel van de oxamylmetabolieten wordt teruggewonnen als conjugaat in planten en dieren. Er werden geen metabolieten waargenomen die de geoxideerde thiomethylgroep bevatten. De primaire afbraak/metabolische paden van oxamyl worden gepresenteerd in schema 1.
|
Verzending
|
UN2811 organische giftige vaste stoffen, n.e.g., Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-giftige stoffen, Technische naam vereist. UN2991 pesticiden met carbamaat, vloeibaar, giftig, brandbaar, vlampunt <23°C, Gevarenklasse: 6.1; Etiketten: 6.1-giftig materiaal, 3-brandbare vloeistof.
|
Degradatie
|
Oxamyl (1) was stabiel onder zure omstandigheden, maar hydrolyseerde snel onder basisomstandigheden bij 25 °C met DT50
-waarden van >30 dagen bij pH 5, 8 dagen bij pH 7 en 3 uur bij pH 9 (McNally en Wheeler, 1988). Het leaveren van de methylcarbamoylverbinding leverde methyl 2-( dimethylamino)- N-hydroxy-2-oxoethanidothioaat (2) op als primair hydrolyseproduct.
Blootstelling aan kunstmatig zonlicht heeft de afbraak van oxamyl in pH 5-oplossing (DT50
7 vs. >30 dagen) vergroot tot verbinding 2 (McNally, 1988). Snelle afbraak van oxamyl werd ook waargenomen in natuurlijk water dat aan natuurlijk zonlicht werd blootgesteld (DT50
<1 dag, Harvey en Han, 1978a). Verbinding 2 en zijn geometrische isomeer (3) waren belangrijke producten die werden waargenomen in natuurlijk en gedistilleerd water dat werd blootgesteld aan kunstmatig en natuurlijk zonlicht. Verdere hydrolyse leverde (dimethy1amino)oxoacetica cid (4) op als een minder belangrijk product voor fotodegradatie in natuurlijk water dat aan natuurlijk zonlicht werd blootgesteld.
|
Incompatibiliteit
|
Verbindingen van de carboxyl-groep reageren met alle basen, zowel anorganisch als organisch (d.w.z. amines), waarbij aanzienlijke warmte, water en zout vrijkomen die schadelijk kunnen zijn. Onverenigbaar met arseenverbindingen (vrijkomen van cyanidegas uit waterstof), diazo-verbindingen, dithiocarbamaten, isocyanaten, mercaptanen, nitriden en sulfiden (waarbij warmte, giftige en mogelijk ontvlambare gassen vrijkomen), thiosulfaten en dithionieten (waarbij zwavelwaterstof en zwaveloxides vrijkomen).
|
Afvalverwerking
|
Raadpleeg de milieuregelgevende instanties voor richtlijnen over aanvaardbare 2264 oxamylpraktijken voor verwijdering. Generatoren van afval dat deze verontreiniging bevat (≥100 kg/maand) moeten voldoen aan de EPA-voorschriften voor opslag, transport, behandeling en afvalverwijdering. Kleine hoeveelheden kunnen met alkali worden behandeld en op een stortplaats worden begraven. Volg in overeenstemming met 40CFR165 de aanbevelingen voor het afvoeren van pesticiden en pesticidecontainers. Moet op de juiste wijze worden afgevoerd door de aanwijzingen op het etiket van de verpakking te volgen, door contact op te nemen met uw plaatselijke of federale milieucontroleorganisatie of door contact op te nemen met uw regionale EPA-kantoor.
|